В 1920-х годах на возвышенности между деревнями Жарково, Кишкино и Хотово развернулось строительство огромного аэродрома. Предстояло вырубить большой лесной массив, выкорчевать пни, оставив ровное без ям и бугров летное поле.
Чкаловский строился как испытательный аэродром НИИ ВВС. Т.е. помимо самой большой в СССР БВПП там строились аэродинамические трубы, барокамеры, самолетные весы, опытный завод и др. научно-испытательные объекты.

10 ноября 1932 года начальник Управления ВВС Я. И. Алкснис подписал два важных приказа. Один - о приеме в эксплуатацию аэродрома, другой - о перебазировании авиаторов с Центрального аэродрома им. М. В. Фрунзе на Щелковский аэродром.
На следующий день, 11 ноября, состоялся перелет испытательной авиабригады. Этот перелет знаменателен тем, что все 67 самолетов прошли в праздничной колонне над Красной площадью. Лидировал колонну и совершил первую посадку на аэродроме тяжелый бомбардировщик ТБ-3 № 311, пилотируемый B.П. Чкаловым.

В 1930-е годы на аэродроме построили стартовую горку, получившую в народе название «Чкаловской», для разгона тяжелых самолетов, и в первую очередь машины "РД". Через 30 лет по приказанию начальника гарнизона ее снесли.

В годы войны на аэродроме «Чкаловский» базировался 126-й истребительный полк, прикрывавший небо Москвы. В 1941 году на гарнизонном стадионе появился первый ряд могил пилотов 126-го полка, затем следующий ряд одинаковых надгробий. Здесь лежит один из самых результативных летчиков первого года войны, бывший беспризорник Иван Ридный.
Это кладбище стало немым свидетелем не только военных, но и послевоенных лет. Оно приняло первопроходцев реактивной авиации. Здесь находится могила летчика-испытателя Ф.Ф. Демиды, командира летного отряда 2-го управления НИИ ВВС, могилы экипажа самолета-разведчика Ту-16Р авиации Северного флота с командиром экипажа капитаном В.И. Волковым и др.

В 1991 году в День Воздушного флота командование Чкаловского гарнизона открыло для всенародного гуляния аэродром. С тех пор это стало традицией. В день празднования очередной годовщины Дня Победы в 1968 году состоялось открытие первого монумента, на котором возвышается истребитель МиГ-21. Совсем недавно на домах военного городка появились мемориальные доски с указанием имен Героев Советского Союза, проживавших в них. На бывшем ДОС №7 (ныне дом № 1 по улице Циолковского) на стене у последнего подъезда висит доска с именем В.А. Иванова. Первую доску установили в 1967 году в честь 25-летия полета Г. Бахчиванджи на ракетном самолете БИ-1. На домах, погибших при испытании Героев Советского Союза и похороненных на Чкаловском кладбище летчиков, устанавливаются мемориальные доски - память не должна умирать.

Военные летчики Чкаловской Краснознаменной авиадивизии особого назначения оказывались одними из первых во всякой горячей точке планеты одними из первых. Ашхабад и Чехословакия, Египет и Афганистан, Чернобыль и Чечня, Ангола, Эфиопия, Мозамбик и Куба - невозможно перечислить города и страны, куда бы не летали экипажи дивизии, выполняя особо важные задания.

В целях обеспечения выполнения полетов гражданской авиации на аэродроме в декабре 1999 года, было зарегистрировано ОАО «Аэропорт Чкаловский». В сжатые сроки было многое сделано для того, чтобы на военном аэродроме открыть гражданский сектор для приема и обслуживания гражданских грузовых самолетов. ОАО «Аэропорт Чкаловский» сертифицирован по всем нормам гражданской авиации: имеются сертификаты на обслуживание гражданских воздушных судов, как внутренних, так и международных авиалиний.
На данный момент «Аэропорт Чкаловский» функционирует преимущественно как грузовой порт, однако в рамках большого инвестиционного проекта, в ближайшее время планируется открытие пассажирского терминала.

Дальнейшему расширению и развитию аэропорта способствуют несколько факторов: с исторических времен на данной территории был не просто аэродром, а испытательный центр, со значительным резервом наземной территории и зоны воздушного пространства. Особое значение имеет существующая наиболее удобная и безопасная система захода самолетов на посадку.

Сотрудники ОАО «Аэропорт Чкаловский» стремятся, к осуществлению поставленных целей – превращению аэропорта «Чкаловский» в один из крупнейших авиатранспортных узлов Москвы.